延元元年（1336）末の南北朝の戦いの概要
延元元年（1336）の11月頃には南朝，北朝の攻守が逆転して北朝有利となっていました。南朝方（官軍)将軍の北畠顕家（親房の子）は奥羽の各地を転戦しています。
佐竹氏の動向（瓜連城進撃）
佐竹氏は，北朝方（足利方）有利の機運に乗じて，延元元年（1336）12月2日，暮れも押し迫ったときに大軍を率いて瓜連城に進撃しました。
南朝方（官軍）もよく応戦したのですが，官軍を押し切り11日に瓜連城を落城させました。
瓜連城落城は，南朝方に大きなダメージを与えます。
小田治久の小田軍，大掾高幹の大掾軍は領地に逃げました。
さらに那珂通辰率いる那珂一族がほぼ壊滅状態となりました。これによって那珂西の領地は北朝方の佐竹氏の手に落ちたのです。
北畠顕家，難を逃れるため霊山城に入る
延元2年（1337）正月，鎮守府大将北畠顕家は，義良（よしなが）親王を奉じて伊達郡の霊山城に移りました。この城は天険の城です。
これを期に，白河結城の結城宗広・親朝父子は領地に引き上げました。
このころ，吉野の朝廷（南朝）からは ，「速やかに奥羽の大軍を率いて京都に攻め上れ」という命令が届きます。また，別に越前の新田義貞からも，同じ内容の書状が北畠顕家に届いています。
当然顕家もそうしたかったでしょうが，周りの情勢がそれを許しませんでした。
佐竹氏が奥羽侵略をねらう
京に攻め上りたい北畠顕家に対し，佐竹氏は，周りの北朝軍と連携し，奥羽を侵略する形成を示します。
将軍顕家が，京に攻め上るためには，佐竹氏などを撃破することが先です。そこで，顕家は，霊山城を出て，宇都宮に官軍（南朝軍）を集結させて佐竹氏などの討伐を開始しました。
関城落城の危機
南朝方将軍北畠顕家の動きに対し，北朝方はすぐ対応し，関宗祐の関城を襲う動きを示しました。
宗祐は，兵を中沼渡に出して，北朝軍と戦いましたが敗れて，城に退いて籠城戦になりました。関宗祐はかろうじて城を守りきりましたが，北朝軍は，城の付近の村々に放火し数百軒の家を焼いて引き上げました。
小田城の危機
さらに北の北朝軍に加え佐竹義篤が，これに呼応して小田城を攻めました。小田治久と大掾高幹はともに兵を連ね，激戦の末に北朝方の兵を押し返しました。
小田城の攻防戦によって，北朝方は兵を引きます。
そして北朝方が兵を引いたのを見て，北畠顕家も京都進軍を諦め，宇都宮から霊山城に引き上げました。
北朝軍の次の一手
延元2年（1337）3月，顕家が霊山城に引き上げて間もなく，佐竹義篤らは，今度は，大掾高幹の石岡城に兵を送りました。小田治久はすぐに反応し，援軍を送り協力して佐竹軍を退けます。
また鹿島郡の北朝方などが，海道から陸奥に侵入しました。これに対して南朝軍（楠木正家など）が対応し，両軍とも多くの死傷者を出して，互いに兵を引きました。
吉野朝廷の願い
このように北畠顕家は東で起こる数々の戦いに対応するため，本来は西に向かう余力はありません。しかし，吉野朝廷は，「何とかして大軍を率いて助けに来てくれ」と奥羽の勢力の西での戦いへの参加を熱望していました。
顕家の苦渋の決断
吉野朝廷の願いに何とか答えるため，顕家は延元2年（1337）9月，白河結城の結城親朝と小田時知を奥羽の留守役として，自らは義良親王とともに，結城宗広らを従えて霊山城を出たのでした。
顕家軍の関東での戦い
まずは，下野の小山氏と下妻結城氏の戦いで勝利します。幼い二人の領主を虜にしましたが，白河結城の宗広は同族であることも理由に，後でそれぞれ国に帰しました。
次に小瀬義春（常陸源氏佐竹貞義の三男，佐竹義篤の弟）との戦いで南朝軍は勝利し
春日顕時，楠木正家，小田治久は，宇都宮で将軍北畠顕家に面会しました。
顕家軍鎌倉に入る
延元2年（1337）12月16日，顕家軍は宇都宮を出て，鎌倉に向かいました。
鎌倉を守る足利義詮らは，利根の渡まで出て南朝軍を防ぐ試みをします。このとき，吉野から宇都宮に帰っていた宇都宮公綱が南朝軍に合力するため，宇都宮から出陣しました。
宇都宮の動揺
このときに宇都宮では，重臣芳賀氏が公綱の留守をねらい謀反を起こします。鎌倉を目の前にした一大事でした。
この謀反に対し顕家は，すぐに兵の一部を宇都宮に送り謀反の鎮圧を図りました。謀反は3日で制圧されましたが，宇都宮領内では，この後も動揺が続きました。
新田義興，北条時行合流
12月23日に，新田義貞の子義興が，顕家軍に合流しましす。その数3万と言われます。
さらに，吉野に帰順していた北条時行が伊豆の兵５千を引き連れて参陣しました。3軍が呼応し鎌倉を攻めたので，義詮たち北朝の足利軍は敗走し，鎌倉は南朝軍によって落ちました。 南朝軍は，延元3年（1338）の正月を鎌倉で迎えることとなりました。
近畿にたどり着いた奥州勢
延元3年（1338）2月後半，途中優勢に戦いを進めていた南朝軍でしたが，近畿に入ると疲労が重なり，勢いが振るわなくなってきました。
まず北朝軍の将，桃井直常（もものい・なおつね【ただつね】）に敗れ義良（よしなが），宗良両親王は吉野に逃げ，顕家は河内に逃れました。
北畠顕家 死す
顕家軍は3，4，5月に幾度か戦いましたが勢いは回復しませんでした。そしてついに延元3年（1338）5月22日，高師道に破れ，境浦の石津で21歳の生涯を終えます。
それより所々の合戦あまたほど，たがひに勝負侍りしに，同五月和泉の国にてのたたかひに，時やいたらざりけん，忠孝の道ここに極まりはべりにき。こけの下にうづもれぬ物とては，ただいたづらに名をのみぞとどめて，心うき世にも侍るかな 【神皇正統記より 訳】
顕家の死を知った常・毛・総の動き
顕家の死を知ると、東国の南朝方は動揺を深めます。常陸平氏大掾一族は，かねてから一族の結束が弱くある者は南朝方，ある者は北朝方にくみしていました。
ただでさえ南朝軍の旗色が悪く、佐竹軍の侵略が激しい中、大掾高幹はついに佐竹に屈し北朝軍に下りました。
これを知った小田治久は，大掾氏の居城石岡城を攻めました。小田・大掾の戦いは決着がつかず，小田治久は兵を引きましたが，大掾氏の寝返りによって南朝軍の勢いは著しく不利になりました。
そしてこの年延元3年9月に，北畠親房一行が東条浦に漂着することになります。
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